Dans le conflit qui oppose Richard Cœur-de-Lion et Philippe Auguste, le traité de Gaillon marque une courte période de trêve avant la reprise de la guerre presqu’ininterrompue qui oppose les deux souverains entre le retour d’Allemagne de Richard (mars 1194) et sa mort devant Châlus (avril 1199). La guerre a pour théâtre la Normandie et le Berry ; alors que les deux rois s’apprêtent à en découdre sous les murs d’Issoudun, les pressions du clergé, alarmé par une menace d’invasion de l’Espagne par les musulmans, les obligent à conclure une trêve, bientôt transformée en paix.

Le traité est conclu entre Gaillon et Le Vaudreuil. Bien qu’il ne soit pas explicitement daté, on retiendra celle du 14 janvier 1196, puisque les conventions prises entre les deux souverains, lors de leur rencontre le 5 décembre, entre Chârost et Issoudun, donnent la Saint Hilaire comme terme de la signature.

C’est une paix de compromis : Philippe conserve une partie de ses conquêtes normandes (le Vexin normand, Gisors, Vernon, Nonancourt, Pacy notamment) et voit reconnue l’affirmation de sa suzeraineté sur l’Auvergne ; en revanche, il doit abandonner à Richard le Berry aquitain et bon nombre de places fortes comme Issoudun et Graçay. Cette entente ne satisfait réellement aucune des deux parties et la guerre reprend dès l’été 1196.